Singer-songwriter di ispirazione blues/folk, dopo esser stato chitarrista e autore per diverse band come Underground Railroad, Free Jam e Violassenzio ha intrapreso un progetto solista acustico. Nel 2016 ha completato il suo primo album intitolato “Stubborn Will” uscito a Luglio (distribuito dalla Melodic Revolution Records negli Stati Uniti e da IRD Distribuzioni in Italia). In questa veste ha ottenuto numerosi riscontri positivi aprendo i concerti per diversi artisti nazionali ed internazionali fra cui Jack Broadbent (UK) , Ben Ottewell (Gomez, UK), Pulp Dogs (con Vince Pastano e Antonello D’Urso), Paolo Bonfanti (IT), Hollis Brown (USA), Mary Cutrufello (USA), Laura Crisci (USA), Buford Pope (SWE), Hayward Williams (USA) altri. Nell’Agosto del 2015 ha svolto anche alcuni concerti a Londra in diversi locali tra cui the Alley Cat . Nel 2015 e nel 2018 è stato invitato al festival internazionale Karel Music Expo di Cagliari tenutasi ad Ottobre. Sempre nel 2015 si è aggiudicato il concorso organizzato dal Music Academy di Bologna, guadagnandosi il diritto di suonare a Londra nel prestigioso locale the Bedford il 19 Novembre. A Luglio del 2018 è stato invitato ad esibirsi al Centro di arti visive (MGLC) di Ljubjana in Slovenia e nel 2019 e 2020 è stato invitato al Ferrara Buskers Festival. Il 1 Luglio 2020, sotto il nome di Enrico Cipollini & The Skyhorses è uscito il suo secondo album intitolato “Crossing” (distribuito sempre da IRD Distribuzioni) che ha avuto ottimi riscontri anche sulla stampa specializzata (Buscadero, Mescalina e altri..) Nel Luglio 2021 è stato invitato a partecipare al prestigioso Delta Blues a Rovigo e al Muggia Blues nella zona di Trieste.
Enrico Cipollini has performed in Sofar Pisa and Sofar Cuneo.